衬衫原来是指用以衬在礼服内的短袖的单衣，即去掉袖头的衫子。在宋代便是没有袖头的上衣，有衬在里边短而小的衫，也有穿在外面较长的衫。如在《水浒传》之《林教头风雪山神》中，林冲“把身上的雪都抖了，把上盖（上身的外衣）白布衫脱将下来”便是一例。在古代的时候，妇女们穿得短上衣叫“衫子”，又叫“半衣”。唐朝文学家元稹在《杂忆》诗中便有“忆得双文衫子薄”的诗句。清末民初之际，由于欧风东渐，人们便开始穿西装，把衬衫穿在西服的里边，作为衬衣，上系领带中间开口，一般都是五个纽扣。

衬衫款式历经多种样式及变化，在扣子还没被运用前，男人衬衫的衣襟是用绳子系住的，而这样的方法也被 用于袖口上，当时好品味的男士总是花点心思让系着结的袖口露出来，演变至今，人们习惯将衬衫袖口露出 西装外套。袖口结绳的花式则已被女性掳走。十六世纪的英国还严令，只有贵族才能穿那种前襟具有褶裥设 计的衬衫（类似婚纱照中男人的礼服衬衫），这些褶裥设计主要是用来遮掩纽扣，因为当时的人觉得有纽扣 的衣服很蠢。十八世纪，纽扣设计才得以重见天日，显露于衬衫上面。当时的衬衫多以亚麻布料缝制，而为 了要避免让扣子赤裸裸地露在外头，便以同样的布料将纽扣包住，俗称：包扣Covered Button ，结绳系衣或 者褶裥开始退出。

不同体型的人适合穿不同色彩和面料的衬衫。三角型和椭圆型身材的男士适合选择质地轻薄的单色衬衫，过于明显的条纹和格子图案会让上下身比例更加不协调。倒三角型和干瘦型身材的人适合选择条纹或格子图案，以及挺度与厚度较高的面料。矮胖身材的人适合选择色调较浅的单色衬衫。瘦高身材的人要避免选择具有拉伸效果的条纹衬衫。

便装衬衫用于搭配西装外套，面料使用没有定规，款式在传统基础上不变或略有设计变化，色彩花纹上极为自由。便装衬衫搭配西装穿着时是否配用领带完全看自己的喜好和搭配效果决定。此外，作为一条特殊的规则，深色略带光泽的便装衬衫面料收到演艺工作者的喜爱，常被演员、设计师配搭西装，用来做正式场合着装。这种深色衬衫如果剪裁考究，搭配西装既能保持绅士派头，又显得轻松帅气，逐渐成为一些讲究品味的年轻新贵的晚间便装方式。